U doba Prvog srpskog ustanka, Boleč se vodi kao palanka u Gročanskoj nahiji. U Kraljevini Srbiji, on je mesto u Bolečkoj opštini (srez Gročanski, okrug Podunavski). Početkom 20. veka, Boleč se beleži kao selo sa obe strane Gurbet dola, čiji je potok desna pritoka Bolečice. Meštani smatraju da je mesto nazvano po toj reci.
Narodna poezija pominje Boleč u kontekstu početka bune protiv dahija, kao mesto iz kojeg je bio buljubaša Janko Gagić, jedan od pogubljenih srpskih knezova i jedan od najviđenijih narodnih vojskovođa toga doba.
Za Boleč mehanu vezane su mnoge priče. Jedna od njih govori o tome da je neka grupa boema, u vreme vladavine Miloša Obrenovića, svratila u mehanu i naručila nešto da pojedu i popiju. Kada su završili sa obrokom, pozvali su konobara da plate. No, kada je konobar došao do njih, oni mu rekoše da im vrati kusur. Konobar im reče da nisu ni platili, ali su oni bili uporni, ubeđivali su ga, te ih konobar na kraju upita: „A, koliko treba kusura?“ I, zbilja, konobar im dade tu svotu para koju su tražili. Kada su boemi izašli ispred Mehane, zapevaše tada u glas: “Bog da prosti na Boleč Mehanu – jesmo, pismo i kusur dobismo“… Priča se da je taj natpis dugo stajao na ulazu u mehanu.
Ugledni doktor Aleksandar Kostić, jedan od osnivača Medicinskog fakulteta u Beogradu, u jeku rovovskih borbi 1915. godine, organizovao je u Boleč mehani bolnicu i tu zbrinjavao ranjenike.
U Boleču je 1954. godine podignuta kamena česma posvećena sećanju na Janka Gagića, postoji i ulica koja nosi njegovo ime. On je ratnu slavu stekao u Kočinoj krajini, u ratu od 1788 – 1791. godine, u kome su Srbi naneli Turcima velike poraze. Na predlog majora Mihaila Mihaljevića, Austrija je osnovala jedinice dobrovoljaca – frajkora, u koje su dolazili Srbi iz Srbije i Vojvodine i prolazili ozbiljnu vojnu obuku, a najbolji sticali i podoficirska, i oficirska znanja i zvanja. Odred od samo 500 ljudi pod komandom Koče Anđelkovića vratio se u Srbiju, nanoseći teške poraze Turcima. Kasnije je stizalo još frajkora i smatra se da je18.000 Srba učestvovalo u Kočinoj krajini, gde su stekli ratno iskustvo, koje su kasnije primenili u ustanku.
Boleč sve do 2006. godine nije imao crkvu – Hram Vaznesenja Gospodnjeg podignut je te godine, a 2004. zemljište i temelje crkve osveštao je pokojni srpski Patrijarh Pavle.
Čitavih 210 godina posle pogibije, 16. februara 2014. zemni ostaci Janka Gagića, preneti su iz obične, kamenom obeležene humke na poljani, u portu novoizgrađene crkve Vaznesenja Gospodnjeg u Boleču. Janko je postradao u seči knezova, 4. februara 1804. godine. Istorija nije sačuvala mnogo podataka o njemu, ali narodno predanje pamti da se iskusni hajduk sakrio u šumu od Turaka kada je saznao da dolaze po njega. Turci su zato uhvatili njegovog sina, želeći da ga pogube za primer, ali se Janko pojavio iz šume i dao svoj život u zamenu za svoje dete.Oba Jankova sina su preživela i njegovi potomci danas žive širom Srbije.
Njegov podvig opevan je u snažnoj pesmi „Očev zavet“, srpskog pisca Vladimira M. Jovanovića (1858-1898.) iz Šapca.
…“Stan’te Turci,
stan’te vuci,
ne grešite ruke svoje!
Ne dirajte sokolića,
evo ruse glave moje!
Pa nejakom zbori sinu:
Idi, sine, idi, nado,
idi, ptiću, u planinu!
Pa kad sveta ora dođe
te se poklič gorom vine,
ti se seti baba svoga,
što za tebe sada gine.
Ti se seti da on za te
dade rusu glavu svoju,
da ti njega zamenjuješ
u krvavom svetom boju!“…Sve do 1941. godine, svake godine o Svetom Savi, u školama se obavezno deklamovala ova kultna pesma, a ona je i danas popularna, naročito među Srbima koji žive izvan Srbije. Komunistički režim posle Drugog svetskog rata izbrisao je potresnu epsku pesmu o Janku Gagiću iz čitanki za treći razred osnovne škole. No, ona nije zaboravljena među ljubiteljima tradicije i redovno se izvodila na guslarskim večerima i folklornim priredbama.
